Oskar Frey war ein schwäbischer Landschafts- und Tiermaler. Als Landschaftsmaler war er der Pleinair-Malerei verpflichtet.

Er studierte 1908 bis 1918 an der Kunstakademie Stuttgart bei dem bedeutenden schwäbischen Impressionisten und Freilichtmaler Christian Landenberger und dem Impressionisten Robert von Haug sowie bei Poetzelberger. Diese führten ihn zur Pleinairmalerei, der er zu hoher Meisterschaft und seiner eigenen Handschrift entwickelte.

Obwohl er zeitlebens in seiner schwäbischen Heimat verwurzelt blieb, unternahm er etliche Reisen, u.a. nach Italien, Norwegen, Frankreich, und in die Schweiz.

Im Katalog der Kunstsammlung des Zollernalbkreises, S. 29 (mit Abb. S. 49) wird sein Werk wie Folgt beschrieben: "Der Landenberger Schüler Oskar Frey, der auch bei Haug und Poetzelsberger studierte, steht der Freilichtmalerei näher als die Genannten. Er entwickelt Farbe nicht so sehr als Komposition in der Fläche, sondern gleichsam aus der Gegenständlichkeit der Fläche heraus, wobei er eine große, bestimmende Farbharmonie mit freieren, aber ebenfalls aus der Ansicht gewonnen Farben durchsetzen kann... Wie seinen Lehrer Ploetzelsberger interessiert ihn die komplexe Farbstruktur der oft plastisch gesehen Landschaft" .

Seine Bilder sind in zahlreichen privaten und öffentlichen Sammlungen vertreten, u.a. in der Staatsgalerie Stuttgart und in der Kunstsammlung des Zollernalbkreises. Bilder von Oskar Frey wurden auch 2011 in der Ausstellung "Schwäbischer Impressionismus" in der Stadt Murrhardt gezeigt.